Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme, per la storica presenza di una comunità ebraica, da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui aveva la propria sinagoga.
L’insediamento della comunità ebraica a Pitigliano avvenne dopo la metà del XVI secolo, sotto la protezione dei conti Orsini; si ipotizza che l’attuale sinagoga sia sorta su un oratorio preesistente. L’attuale costruzione risale al 1598.
L’edificio sacro sorge nella zona anticamente abitata dalla comunità ebraica di Pitigliano, che si caratterizza per stretti vicoli ed archi molto suggestivi
La Cattedrale dei Santi Pietro e Paolo è il Duomo di Pitigliano.
L’Acquedotto Mediceo è una struttura di ingegneria idraulica concepita per il rifornimento idrico del borgo di Pitigliano,i lavori sono partiti intorno al 1500.